Ett volatilitetsleende är ett geografiskt mönster av underförstådd volatilitet för en serie alternativ som har samma utgångsdatum. När de planeras mot strejkpriser kan dessa underförstådda volatiliteter skapa en linje som lutar uppåt i vardera änden; därmed uttrycket "leende". Volatilitetsleenden ska aldrig uppstå baserat på standard Black-Scholes alternativsteori, som normalt kräver en helt platt volatilitetskurva. Det första anmärkningsvärda volatilitetsleendet sågs efter börskraschen 1987.
Prissättningen på optioner är mer komplicerad än prissättningen på aktier eller råvaror, och detta återspeglas väl i ett volatilitetsleende. Tre huvudfaktorer utgör ett alternativs värde: strejkpriset relativt den underliggande tillgången; tiden fram till utgången eller utgången; och den förväntade volatiliteten i den underliggande tillgången under optionens löptid. De flesta optionsvärderingar förlitar sig på begreppet implicit volatilitet, som antar att samma volatilitetsnivå finns för alla optioner på samma tillgång med samma utgång.
Flera hypoteser förklarar förekomsten av volatilitetsleenden. Den enklaste och mest uppenbara förklaringen är att efterfrågan är större för alternativ som är pengar eller pengar i motsats till alternativa pengar. Andra föreslår att bättre utvecklade alternativmodeller har lett till att alternativet för pengar inte har prissat mer dyrt för att redovisa risken för extrema marknadskrascher eller svarta svanar. Detta ifrågasätter varje investeringsstrategi som förlitar sig för mycket på underförstådd volatilitet från Black-Scholes-modellen, särskilt med värderingen av nackdelar som är långt borta från pengarna.
