En LEAP (långsiktig förväntad säkerhet) är ett samtal eller säljoption som gör det möjligt för innehavaren att köpa eller sälja aktier till ett fastställt lösenpris. Utgångsdatum för LEAP kan variera från nio månader till tre år, vilket är längre än innehavstiden för ett traditionellt samtal eller säljoption. På grund av sin långsiktiga karaktär säljs ofta LEAP av samma investerare som ursprungligen köpte kontrakten. När LEAPs säljs med vinst är vinsten beskattningsbar. Säljaren av LEAP beskattas med den långsiktiga kapitalvinstnivån om de hade kontraktet i minst ett år och en dag. Om de hade kontraktet under en kortare period skulle de vara föremål för kortsiktiga realisationsräntor.
Att sälja ett LEAP-optionskontrakt är inte det enda sättet att en investerare kan få skattekonsekvenser med detta instrument. En investerare som utövar ett LEAP-samtal och sedan säljer det köpta aktiet omedelbart skulle vara föremål för kortsiktiga realisationsräntor även om han eller hon hade haft LEAP-kontraktet i mer än 12 månader. När en LEAP-köpoption utövas måste investeraren inneha det köpta aktiet i mer än 12 månader från utnyttjandedagen för att kvalificera sig för den långsiktiga skattesatsen för kapitalvinster. För en försäljning skulle investeraren som säljer aktien till LEAP: s strejkpris och därefter tjäna en vinst betala kapitalvinstskatt baserat på den tid han ägde de verkliga aktierna, utan hänsyn till hur lång tid han innehade kontraktet.
